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Abitanti nel 1991: 1.367
 Situato
in Val di Cecina, il territorio comunale di Montescudaio si estende per
19,91 kmq dalla sommità di un colle fino all'inizio della pianura
litoranea. È costituito in comunità autonoma fin dalla
fine del Quattrocento. Il primo nucleo di Montescudaio si formò
intorno a un monastero di suore benedettine, fondato nel 1091 dal conte
Gherardo della Gherardesca. Posto sotto il dominio politico della
repubblica di Pisa, che affidò più volte il vicariato della
Maremma ad esponenti di questa casata, il castello ha rivestito una notevole
importanza strategica in virtù della sua posizione sulla sommità
di un colle e dell'ingresso nei possedimenti dei della Gherardesca. Nel
1340 si ribellò a Pisa alleandosi con Luchino Visconti, ma
fu ben presto ridotto all'obbedienza. Nel 1405 fece atto di sottomissione
alla repubblica fiorentina, che lasciò ai conti della Gherardesca
il vicariato sui loro antichi domini e su tutta la Maremma pisana. Nel
corso della contesa tra Firenze e il regno di Napoli Montescudaio fu
conquistata nel 1447 da re Alfonso di Aragona, con la quale si era
alleato il conte Arrigo, e nel 1478 dalle truppe papaline e napoletane
durante la guerra scatenata da papa Sisto IV e da Ferdinando d'Aragona.
Riconquistata da Firenze l'anno seguente, fu costituita in comunità
autonoma dello Stato fiorentino. Nel 1648 Ferdinando II la concesse in
feudo, con il titolo di marchesato, a Ferdinando Ridolfi, alla cui
famiglia rimase, pur con alterne vicende, fino all'unità d'Italia.
Nel nostro secolo l'avvento del fascismo interruppe l'esperienza amministrativa
dei socialisti, che avevano conquistato la maggioranza alle elezioni del
1920.
Parte storica riprodotta su autorizzazione della
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